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dc.contributor.advisor1Garcia, Jarem Raul-
dc.contributor.advisor1Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4791126E3pt_BR
dc.contributor.referee1Philadelphi, Laura Oliveira Péres-
dc.contributor.referee2Torres, Yohandra Reyes-
dc.contributor.referee3Kloss, Juliana Regina-
dc.contributor.referee4Camilo Júnior, Alexandre-
dc.creatorArévalos Villalba, Cibeli May-
dc.creator.Latteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4241854J2pt_BR
dc.date.accessioned2018-11-29T18:26:31Z-
dc.date.available2018-11-29-
dc.date.available2018-11-29T18:26:31Z-
dc.date.issued2018-04-13-
dc.identifier.citationARÉVALOS VILLALBA, Cibeli May. Estudo da cinética da reação química tradicional e eletroquímica de tetrabromação do P-xileno e do 2,5-diciano-pxileno. 2018, 244f. Tese (Doutorado em Química) – Universidade Estadual de Ponta Grossa, Ponta Grossa, 2018.pt_BR
dc.identifier.urihttp://tede2.uepg.br/jspui/handle/prefix/2700-
dc.description.abstractThe text of this paper is divided into three chapters. In Chapter 1 there is a bibliographic review where the application of brominated organic compounds is presented, the main form of synthesis of these and the changes that have been occurring due to the use of solvents harmful to the ozone layer. It will be described alternative methods of synthesis, and the most approached is the electrochemical method used, therefore in this work, through which it is possible to perform the bromination of aromatic rings and bromination of aromatics in the benzylic position. The applications of the synthesized compounds: α, α, α', α'-tetrabromo-p-xylene and α, α, α ', α'-tetrabromo-2,5-dicyano-p-xylene will also be presented. In Chapter 2 we present experimental and theoretical studies, where an explanation was sought for the differences observed in the traditional chemical reaction of benzylic tetrabromination in 2,5-dicyano-p-xylene compared to p-xylene. In order to do this, the reactions of Wohl-Ziegler were carried out for 10 hours. Samples were collected at each determined time. These samples were analyzed by Hydrogen Nuclear Magnetic Resonance (H1 NMR) and Gas Chromatography Coupled to Mass Spectrometry (CG-MS). A theoretical load study was also carried out from a computer simulation. What is observed is that the compound containing the nitrile substituent has a slower bromination reaction with the formation of four intermediate compounds, whereas for the compound without substituent the reaction is faster and only two intermediate compounds are observed. In Chapter 3 an alternative method of synthesis for the benzylic tetra-bromination of 2,5-dicyano-p-xylene and p-xylene is described. The production of these compounds occurs using electrochemical reactions, where it is not necessary to use solvents of prohibited sale (CCl4). Also, a kinetic monitoring was performed, analyzing the samples collected by H1 NMR and CG-MS, to make the comparison of synthesis by the traditional and electrochemical method. As the main difference observed is that in the electrochemical method the reactions are slower, also with this method it is possible to continue adding bromines in the benzylic position to the compound p-xylene, obtaining this compound pentabromado and hexabromado.pt_BR
dc.description.resumoO texto deste trabalho esta dividido em três capítulos. No Capítulo 1 tem-se a revisão bibliográfica onde é apresentada a aplicação dos compostos orgânicos bromados, a principal forma de síntese destes e as mudanças que vêm ocorrendo devido o uso de solventes prejudiciais à camada de ozônio. Serão descritos métodos alternativos de sínteses, sendo que o mais abordado é o método eletroquímico usado, portanto neste trabalho, por meio do qual é possível realizar a bromação de anéis aromáticos e bromação de aromáticos na posição benzílica. Também serão apresentadas as aplicações dos compostos sintetizados: α, α α’, α’-tetrabromo-pxileno e α, α, α’, α’-tetrabromo-2,5-diciano-p-xileno. No Capítulo 2 são apresentados os estudos experimentais e teóricos, onde se buscou uma explicação para as diferenças observadas na reação química tradicional de tetrabromação benzílica no 2,5-diciano-p-xileno em comparação ao p-xileno. Para isso se realizou para cada composto a reação de Wohl-Ziegler por 10 horas, recolhendo-se amostras em cada tempo determinado, estas amostras formam analisadas por Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio (RMN de H1) e Cromatografia Gasosa acoplada a Espectrometria de Massas (CG-MS). Também foi realizado um estudo teórico de carga a partir de simulação computacional. O que se observa é que o composto contendo o substituinte nitrila apresenta uma reação de bromação mais lenta com a formação de quatro compostos intermediários, enquanto que para o composto sem substituinte a reação é mais rápida e apenas dois compostos intermediários são observados. No Capítulo 3 é descrito um método alternativo de síntese para a tetrabromação benzílica do 2,5-diciano-p-xileno e do p-xileno. A obtenção destes compostos ocorre usando-se reações eletroquímicas, onde não é necessário o uso de solventes de venda proibida (CCl4). Também se realizou um acompanhamento cinético, analisando-se as amostras coletadas por RMN de H1 e CG-MS, para fazer a comparação de síntese pelo método tradicional e eletroquímico. Sendo que a principal diferença observada é que no método eletroquímico as reações são mais lentas, também com este método é possível continuar adicionando bromos na posição benzílica ao composto p-xileno, obtendo-se este composto pentabromado e hexabromado.pt_BR
dc.description.provenanceSubmitted by Angela Maria de Oliveira (amolivei@uepg.br) on 2018-11-29T18:26:31Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 811 bytes, checksum: e39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34 (MD5) Cibeli May.pdf: 3927669 bytes, checksum: 83b271f172e7367bd94016252ee517c4 (MD5)en
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dc.languageporpt_BR
dc.publisherUniversidade Estadual de Ponta Grossapt_BR
dc.publisher.countryBrasilpt_BR
dc.publisher.departmentDepartamento de Químicapt_BR
dc.publisher.programPrograma Associado de Pós-Graduação em Química - Doutoradopt_BR
dc.publisher.initialsUEPGpt_BR
dc.rightsAcesso Abertopt_BR
dc.rightsAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil*
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/*
dc.subjecttetrabromação benzílicapt_BR
dc.subjectreação de Wohl-Zieglerpt_BR
dc.subjectbromação eletroquímicapt_BR
dc.subjectacompanhamento cinéticopt_BR
dc.subjectbenzylic tetra-brominationpt_BR
dc.subjectWohl-Ziegler reactionpt_BR
dc.subjectelectrochemical brominationpt_BR
dc.subjectkinetic monitoringpt_BR
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICApt_BR
dc.titleESTUDO DA CINÉTICA DA REAÇÃO QUÍMICA TRADICIONAL E ELETROQUÍMICA DE TETRABROMAÇÃO DO P-XILENO E DO 2,5-DICIANO-PXILENOpt_BR
dc.typeTesept_BR
Appears in Collections:Programa de Pós - Graduação em Química - Doutorado

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