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http://tede2.uepg.br/jspui/handle/prefix/3799| metadata.dc.type: | Dissertação |
| Title: | Síntese, Caracterização, Estudo Conformacional e Biológico das 2’-Nitro e 3’-Nitro-4-Hidroxi-3-Metoxichalconas |
| metadata.dc.creator: | Emiliano, Hualace Vinícius |
| metadata.dc.contributor.advisor1: | Fiorin, Barbara Celânia |
| metadata.dc.contributor.advisor-co1: | Rozada, Thiago de Castro |
| metadata.dc.contributor.referee1: | Basso, Ernani Abicht |
| metadata.dc.contributor.referee2: | Viana, Adriano Gonçalves |
| metadata.dc.description.resumo: | As chalconas são compostos de origem natural pertencente a classe dos flavonóides, sendo também um precursor de outros metabólitos secundários. A variada gama de atividades biológicas que as chalconas apresentam, leva a uma grande procura em compreender fatores influentes em suas atividades antioxidante, anti-inflamatória, antitumoral, antialérgica, entre outras. E por apresentar uma estrutura dinâmica, onde é possível a adição de muitos grupamentos, as chalconas contribuem muito para a investigação química de grupos orgânicos específicos, tais como nitro, metoxila, hidroxila, entre outros. Este trabalho apresenta a análise conformacional dos isômeros 2'-nitro-4-hidroxi-3-metoxichalcona (o-CHAL) e 3'-nitro-4-hidroxi-3-metoxichalcona (m-CHAL). Com o emprego de cálculos teóricos, foram obtidos os confôrmeros presentes no equilíbrio conformacional cada composto, as conformações s-cis representaram as formas mais estáveis para os dois isômeros avaliados. As análises dos orbitais naturais de ligação (NBO) realizadas com a teoria do funcional de densidade (DFT), em combinação com o método M06-2X e o conjunto de funções de base 6-311++G (2d,dp), revelaram uma maior deslocalização eletrônica nos confôrmeros s-cis dos compostos estudados. Entretanto, a estabilidade dos confôrmeros s-trans foi influenciada pela posição do grupo nitro no anel A do esqueleto carbônico das chalconas. O potencial antioxidante foi avaliado pelo método DPPH e atividade quelante do íon ferro, sendo que a chalcona o-CHAL apresentou resultados promissores, provavelmente será foco para mais avaliações futuramente. |
| Abstract: | This study presents a conformational analysis of the isomers 2'-nitro-4-hydroxy-3- methoxychalcone (o-CHAL) and 3'-nitro-4-hydroxy-3-methoxychalcone (m-CHAL). Using theoretical calculations, the conformers present in conformational equilibrium of compounds were obtained, since the s-cis conformations represent the most stable forms for the two isomers performed. The analyzes of the natural bond orbitals (NBO) carried out density functional theory (DFT), in combination with M06-2X method and basis set 6-311 ++ G (2d, dp), revealed greater electronic delocation in the s-cis conformers. However, the stability of the s-trans conformers was influenced by the position of the nitro group in ring A of chalcones. The antioxidant potential was evaluated by DPPH method and Ferrous ion chelating activity, the chalcone o-CHAL presented promising results, probably will be the focus for further evaluations in the future. |
| Keywords: | Chalconas atividade antioxidante. análise conformacional Chalcone antioxidant activity conformational analysis |
| metadata.dc.subject.cnpq: | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
| metadata.dc.language: | por |
| metadata.dc.publisher.country: | Brasil |
| Publisher: | Universidade Estadual de Ponta Grossa |
| metadata.dc.publisher.initials: | UEPG |
| metadata.dc.publisher.department: | Departamento de Química |
| metadata.dc.publisher.program: | Programa de Pós-Graduação em Química |
| Citation: | EMILIANO, Hualace Vinicius. Síntese, Caracterização, Estudo Conformacional e Biológico das 2'-Nitro e 3'-Nitro-4-Hidroxi-3-Metoxichalconas. 2022. Dissertação (mestrado em Química) - Universidade Estadual de Ponta Grossa, Ponta Grossa. 2022. |
| metadata.dc.rights: | Acesso Aberto Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil |
| metadata.dc.rights.uri: | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/ |
| URI: | http://tede2.uepg.br/jspui/handle/prefix/3799 |
| Issue Date: | 18-Sep-2020 |
| Appears in Collections: | Programa de Pós - Graduação em Química |
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